Первые победы не изменили, практически, ничего в судьбе Челентано. В тот период (конец 1950-х - начало 1960-х) на итальянской эстраде блистали другие имена: Клаудио Вилла, Фред Бускальоне, Доменико Модуньо - певцы и музыканты, которые обогатили традиционную итальянскую лирическую песню оригинальной аранжировкой и своей индивидуальностью. «Синьор Воларе» («Синьор летающий»), «Синьор Пьове», («Синьор дождь») - так называла вся Италия Модуньо - создал свой неповторимый стиль исполнения, объединивший нежную мелодичность, лирическую напевность и внутреннюю страстность, рожденные раскованной и свободной манерой исполнения и переходящие, подчас, в драматизм.

В развитие песенной эстрады свой вклад внес и Фред Бускальоне. Он отличался страстной романтической и одновременно мужественной манерой исполнения, что довольно скоро привлекло к нему всеобщее внимание и симпатии. Но трагическая гибель певца помешала раскрыться его возможностям, хотя некоторые из его немногих песен стали известны за пределами Италии. Для Адриано Челентано был важен опыт не только современников, но и предшественников. Он завоевывал свое место на эстраде в серьезной борьбе. Среди его соперников были как именитые, так и молодые композиторы, и певцы, побеждавшие в Сан-Ремо: Литтп Тони и Серджо Эндриго, Пэтти Право, Нино Феррер и Розанна Фрателло, Рита Павоне и Фаусто Леали, Анна Окса и Тони Ренис, Орнелла Ваноии и Марио Чессуто, ставшие «звездами» эстрады. Тогда набирали популярности рок группы «Супергруппа» и «Рикки э повери». И Челентано упорно трудился, стремясь не только оказаться в их ряду, но и превзойти своих соперников, заняв в рейтинговом списке первую строку. Приобрело известность имя Бобби Соло, выступавшего с итальянкой Джилиолой Чинкуэтти и с известной американкой Конни Френсис. В шестидесятых годах прошлого столетия пришел на эстраду певец итальянских рабочих кварталов - Джанни Моранди. И даже на фоне этих звёзд эстрады ранние авторские песни Адриано Челентано делают его знаменитым. Но достигнув славы, певец Челентано не спешит искушать судьбу. Неторопливый и осмотрительный юноша уже тогда чётко осознавал, что настоящими хозяевами рока являются фирмы, выпускающие грампластинки, которые пользуются песней, как товаром, лишая тем самым певца и композитора свободы выбора. А Челентано сам хотел распоряжаться своей судьбой. Поэтому он, заработав первые свои сто миллионов лир, постарался сделать всё, чтобы избежать зависимости от монополий шоу-бизнеса.