В шестидесятые годы рабочие кварталы Милана охватила всеобщая мода на создание музыкальных групп, стремящихся исполнять рок-н-ролл. И Челентано, сочинявший с шестнадцати лет свои собственные песни, не стал исключением. Позднее к нему присоединился его друг Микеле дель Прете. Вместе с ним Адриано Челентано организовал группу Rock Boys, в которую вошли их знакомые и друзья. Звёздный час группы, которую возглавлял Челентано, настал 18 мая 1957 года. Это случилось тогда, когда во дворце спорта в Милане прошел первый фестиваль рок-н-ролла Италии. Фестиваль проводился в условиях строго ограниченного времени. Все коллективы, как правило, исполняли песни знаменитых музыкантов Америки. А вот группа Rock Boys рискнула исполнить песню собственного сочинения. Называлась эта песня «Ciao ti diro», что в переводе означало «Я скажу тебе чао». Песня вошла в число главных итальянских хитов 1957 года. Её успех был просто ошеломительным, и Челентано начал славное шествие по ступеням успеха.

С конца пятидесятых годов и вплоть до начала восьмидесятых карьера певца и киноактёра Челентано шла неизменно вверх. Для освещения всех вех его успеха потребовалось бы написание отдельной книги. Это объясняется тем, что Адриано является: автором самых известных хитов, исполнителем 4-х десятков музыкальных альбомов, победителем фестиваля в Сан-Ремо, исполнителем главных ролей и режиссёром многих известных фильмов. Слава Челентано не померкла даже тогда, когда он стал сниматься крайне редко. Он стал феерически популярным телеведущим. Его передачи (в конце восьмидесятых - Fantastico 8, в конце девяностых - Francamente me ne infischio, в середине двухтысячных – Rockpolitik) отличались обсуждением острых политических и социальных проблем, самостоятельностью суждений и славились бешеными рейтингами.